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En 2007 Richard Prince creó una serie de obras basada en las pinturas de Willem de Kooning, uno de los artistas más destacados del expresionismo abstracto estadounidense de la década de 1950. En ella, Prince seleccionó fragmentos de reproducciones de cuadros de De Kooning, que amplió y transfirió a la tela, junto con motivos fotográficos eróticos. Luego pintó allí sus propias figuras, en un estilo similar al de De Kooning. Pero mientras que éste se caracteriza en general por pintar mujeres, Prince pinta hombres. Como siempre, Prince se apropia libremente de los elementos existentes.

Estas pinturas representan un quiebre con sus primeras series, pero también pueden ser vistas como una continuación de los llamados Hippie Drawings, que aparentemente están inspirados en el arte primitivo y los dibujos infantiles. Con esta serie, Prince confirma su interés en la pintura como medio artístico, en una época en la que la fe en el poder innovador de la pintura ha sido desplazada por formas alternativas de expresión artística. Prince trabaja simultáneamente con muchas técnicas, pero a través de la pintura crea obras conceptuales que funcionan en diferentes niveles y revela su amor por el género.

Si previamente Prince se apropiaba de temas de la cultura popular, en este caso combina imágenes de desnudos con material de un artista famoso. La serie presenta una relación no jerárquica entre motivos derivados tanto de la alta como de la baja cultura, a la vez que resalta el interés del autor en la pintura.